英超第15轮，切尔西0-0战平伯恩茅斯，连续3轮英超不胜。此役，22岁德拉普在一次角球防守中拉倒塞内西时，疑似肩膀脱臼。此前两人曾在无球状态下发生过冲突，德拉普还因挥臂动作击中对方。随后，马雷斯卡用19岁的吉乌将其换下。
赛后，切尔西主帅表示：“不幸的是，他（德拉普）已经休战了两个月，现在又要再次缺阵。我们不知道要多久，但他的肩膀看起来相当严重。”值得一提的是，这已经是他本赛季第二次重大伤病：8月对阵富勒姆时，他曾因冲刺拉伤腿筋，休战两个月。
切尔西在今年6月击败曼联、纽卡和埃弗顿等竞争对手，激活了德拉普3000万英镑的解约金，将其签下。此前他在降级的伊普斯维奇37场比赛轰入12球，看似物超所值。世俱杯夺冠过程中，他出场6次贡献1球1助攻，表现不及另一新援佩德罗亮眼。后者5次首发打入5球，并在决赛3-0击败巴黎圣日耳曼时贡献一记精彩吊射，就此抢走主力位置。
进入英超联赛，德拉普在板凳席上起步，但他却在8月底对富勒姆时腿筋重伤，休战长达两个月时间。10月30日联赛杯对狼队复出，德拉普又因推倒莫斯克拉、再撞阿格巴杜被直红罚下，马雷斯卡怒斥其“非常愚蠢”“令人尴尬”。德拉普的纪律问题一直非常显著，上赛季他在英超吃到12张黄牌，并列联赛第一。
近期，德拉普重新获得了马雷斯卡的信任，开始在比赛中连续获得出场机会。11月底欧冠对巴萨的3-0胜利中，德拉普打破了加盟切尔西之后的13场进球荒，如释重负。但在英超赛场上，他依旧是8次出场0进球，各项赛事17战仅2球，效率惨淡。
就当德拉普还在等待自己的英超赛季首球时，伤病再次找上了他。在前锋线上踢法侵略性十足的德拉普，在一次角球防守中疑似被对方“夹胳膊”报复，最终导致了这次的肩膀严重受伤。切尔西将在48小时内公布他的伤情，不管伤势如何，恰逢圣诞快车赛程，他必然会缺席切尔西的多场比赛。
在不少切尔西球迷看来，德拉普在切尔西的融入存在很大困难。德拉普是那种需要空间、需要反插、需要身体对抗的9号位。在切尔西的传控体系中，德拉普面对低位防守没有空间可冲，他很难受。这位身披9号战袍的新援大概率会像他的前任们那样，再次沦为斯坦福桥水货。
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